Química orgánica: investigación actual
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abstracto

Síntesis mejorada por microondas de la reacción de Willgerodt-Kindler de derivados de tiobenzamidas en catálisis ácida heterogénea con montmorillonita K-10

Hyacinthe F. Agnimonhan, Léon A. Ahoussi, Bienvenu Glinma, Justin M. Kohoudé, Fernand A. Gbaguidi, Salomé; D. S. Kpoviessi, Jacques Poupaert y Georges C. Accrombessi

La reacción de Willgerodt-Kindler (WK) es uno de los métodos de síntesis más utilizados para acceder a las tioamidas . Las conocidas tioamidas han hecho que esta reacción sea más atractiva en los métodos de síntesis catalítica. La catálisis ácida heterogénea con la montmorillonita K-10 aplicada a esta reacción bajo activación por microondas para la síntesis de derivados de fenil (morfolino) metationiones demuestra que la mezcla (aldehído, azufre, morfolina y K-10) no solo es adecuada, sino que optimiza la reacción . Este catalizador sólido se separó fácilmente de la mezcla de reacción y se recicló al menos dos veces (02) sin pérdida de actividad. La simplicidad operativa, tiempos de reacción cortos, excelentes rendimientos y condiciones ambientales benignas son otras de las ventajas de este protocolo, respetando así los principios de la química verde. Entre las tioamidas sintetizadas, el ácido 4-(morfolina-4-carbonotioil)benzoico (h) es una molécula nueva que, según nuestro conocimiento, nunca antes se había sintetizado. Lo obtuvimos con un rendimiento del 68%. En resumen, se puede concluir que las condiciones ácidas de catálisis heterogéneas con la montmorillonita K - 10 favorecen la reacción de Willgerodt-Kindler para compuestos carbonílicos. Las estructuras de las tioamidas sintetizadas se caracterizaron y confirmaron mediante espectrometría de masas de alta resolución (HRMS) y resonancia magnética nuclear (RMN) 1D y 2D (COSY, HSQC, HMBC).