Química orgánica: investigación actual
Acceso abierto

abstracto

El comportamiento de la 3-anilinoenona y la N-fenilcinamamida frente a los nucleófilos de carbono: los estudios de espectroscopia y rayos X revelan nuevas rutas de síntesis interesantes para los nicotinonitrilos y la tetrahidropiridina-3-carbonitrilo

Al-Omran F y El-Khair A

Se investigaron las reacciones de 3-anilinoenonas con nitrilo de metileno activo en medios ácidos o básicos. Se sugirieron mecanismos razonables para explicar la formación de derivados de nicotinonitrilo, nicotinato de etilo, ácido nicotínico y dienamida. Una reacción multicomponente (MCR) en un solo recipiente de enaminona, anilina y malononitrilo o cianoacetato de etilo en medios ácidos o básicos produjo el derivado de 1,3,5-triacicbenceno. El tratamiento de N-fenil cinamamida con malononitrilo en etóxido de sodio a reflujo conduce a un derivado de tetrahidropiridina. Las estructuras de los compuestos sintetizados se dilucidaron mediante análisis elementales, rayos X y una variedad de métodos espectroscópicos, incluida la espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protones y carbono (1H-NMR y 13C-NMR), espectroscopia de correlación (COSY), coherencia cuántica simple heteronuclear espectroscopia (HSQC) y espectrometría de masas (MS).