Química orgánica: investigación actual
Acceso abierto
ISSN: 2161-0401
ISSN: 2161-0401
Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Saeed El-Ashram, Jiedan Liao, Nan Zhang y Bingyun Wang
Antecedentes
Se ha demostrado que el reconocimiento de carbohidratos está involucrado en varios procesos biológicos. La E-selectina se expresa en las células endoteliales estimuladas por citoquinas, como IL-1β; o TNF-α; en los sitios inflamatorios y juega un papel importante en el transporte de neutrófilos a los sitios inflamatorios. El tetrasacárido SLex se distribuye en la superficie de los neutrófilos y se ha demostrado que es un ligando reconocido por la E-selectina. SLex y sus derivados pueden bloquear la interacción entre SLex y E-selectina y serán útiles como agentes antiinflamatorios y antitumorales.
Resultados
La fucosilación aleatoria en un trisacárido de sialil LacNAc parcialmente protegido dio como resultado los correspondientes productos glicosilados como una mezcla. Después de una cuidadosa purificación, desbencilación, desacetilación, hidrólisis alcalina y purificación adicional en la columna C-18, se obtuvo una biblioteca de tetrasacáridos que contenía cinco tetrasacáridos relacionados con sialyl lewis X, y los resultados se confirmaron mediante un estudio de RMN de protones.
Conclusión
Se demostró que la fucosilación aleatoria es un método eficiente para generar una biblioteca de tetrasacáridos relacionados con sialilo.