Química orgánica: investigación actual
Acceso abierto

abstracto

Síntesis y evaluación de la actividad antiepiléptica del 5-benzoiloxindol, una nueva plantilla fenitoinérgica

Urbain C. Kasséhin, Fernand A. Gbaguidi, Pascal Carato, Christopher R. McCurdy y Jacques H. Poupaert

Basándonos en un enfoque racional que utiliza simplemente el bioisosterismo como herramienta eurística, diseñamos y probamos una serie corta de congéneres del 6-benzoil-2(3H) -benzoxazolona como plomo fenitoinérgico. Entre ellos, el 5-benzoiloxindol mostró una impresionante actividad en la prueba de convulsiones Maximal Electroshock en ratones al mismo nivel de actividad que la fenitoína, la carbamazepina y la primidona, todos estos fármacos considerados hoy en día a nivel mundial como moléculas de referencia, y solo superados por la ameltolida. Las farmacomodulaciones preliminares adicionales de este plomo no tuvieron éxito. En vista de su concisión molecular y buenas características de drogabilidad, el 5-benzoiloxindol representa una plataforma válida para futuras elaboraciones de química médica.