Química orgánica: investigación actual
Acceso abierto

abstracto

Reacciones de acoplamiento C-C y C-O de alquinos terminales mediante un mediador de transferencia de electrones de organoiridio soluble en agua en una capa delgada de agua sobre un electrodo de oro

Daesung Chong, Jeffrey E. Dick y Woonsup Shin

Se describe un proceso de reducción electroquímica para la conversión rápida y eficiente de alquinos terminales en productos útiles. Los alquinos terminales (HC=CR; R = C 6 H 5 , p -C 6 H 4 CH 3 , CH 2 C 6 H 5 , C 6 H 9 ) se hidrataron y dimerizaron por reducción catódica de la cantidad catalítica (5 %) de [Cp * Ir(NCMe) 2 (PAr 3 )](OTf) 2 , 1 , (E pc = 620 mV frente a Ag/AgCl) a través de una interfase acuosa/no acuosa. Se formó una fina capa acuosa que contenía el compuesto soluble en agua 1 sobre el electrodo de oro. La altura de la corriente de reducción catódica de 1 aumenta a medida que aumenta la concentración de alquinos terminales. La electrólisis de 1 mientras estaba en contacto con alquinos terminales que contenían disolvente orgánico produjo cetonas, aldehídos y productos de enina dimerizados de los sistemas de reacción alquino terminal/agua. Se representa una nueva técnica de electrocatálisis a microescala.