Revista de metabolismo de fármacos y toxicología
Acceso abierto

abstracto

Density Functional Tight Binding y Machine Learning QSAR precisos, rápidos y fáciles de entender para la actividad antioxidante DPPH y ABTS de los compuestos fenólicos basados en software libre sin código

Andrés Halabi, Millaray Hernández y Hans Lenes2

En este estudio, desarrollamos varias actividades cuantitativas de estructura Modelos de relación (QSAR) para los valores experimentales de 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH) y 2,2-azino-bis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS) de 55 antioxidantes fenólicos basados en descriptores conceptuales DFT calculado con la unión estricta funcional de densidad (DFTB) GFN1-xľB. Se utilizaron algoritmos de aprendizaje automático para la selección de características y el análisis de regresión, y se utilizó la validación cruzada Leave-One-Out para la regresión lineal múltiple (MLR) y la regresión de optimización mínima secuencial (SMOreg). Para la actividad ABTS se obtuvieron dos modelos con un coeficiente de correlación de 0,94 (MLR) y 0,92 (SMOreg). Para la actividad DPPH se obtuvieron dos modelos con un Coeficiente de Correlación de 0,93 (MLR) y 0,91 (SMOreg). El número de grupos fenólicos en la molécula, la Entalpía de Disociación de Enlace y el Fukui radical del oxígeno fenólico más activo fueron suficientes para predecir adecuadamente la Actividad de Eliminación de Radicales (RSA) de los fenoles. Ambos modelos QSAR desarrollados se llevaron a cabo siguiendo las recomendaciones de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE) sobre modelos QSAR. Teniendo en cuenta la importancia de las actividades antioxidantes en las industrias médica, farmacéutica y alimentaria, este estudio propone un método muy valioso y económico. También es extremadamente fácil de entender ya que solo necesitamos tres descriptores que están directamente relacionados con la química conocida de las sustancias.