Química orgánica: investigación actual
Acceso abierto

abstracto

Calconas sustituidas con 3',5'-dibromo-2',4'-dihidroxi: síntesis y evaluación tripanocida in vitro

K. L. Ameta, Nitu S. Rathore, Biresh Kumar, Edith S. Malaga M, Manuela Verastegui y Robert H. Gilman

Una nueva serie de 3′, 5′-dibromo-2&prime ;, chalconas sustituidas con 4′dihidroxi se sintetizó mediante la condensación clásica de Claisen-Schmidt de 3, 5-dibromo-2, 4-dihidroxiacetofenona y aldehídos aromáticos sustituidos de diversas formas a través de compuestos inorgánicos tanto convencionales como no convencionales. Métodos de irradiación de microondas con soporte sólido. La metodología no convencional, tiene las ventajas de ser rápida, ecológica, fácil de manejar, requiere menor tiempo de reacción y bastante general. Se evaluó el efecto inhibidor de todos los compuestos recién sintetizados contra Trypanosoma cruzi (enfermedad de Chagas). Los compuestos 3c, 3g y 3m mostraron un porcentaje de crecimiento de inhibición in vitro de 85,53, 85,03 y 83,34, respectivamente; mientras que los compuestos 3b, 3e, 3i y 3l mostraron 71.23, 71.95, 67.53 y 68.88 porcentaje de crecimiento de inhibición respectivamente con nifurtimox y benznidazol como fármacos de referencia. 3l fue el compuesto con buena actividad antitripanocida, menor citotoxicidad, mayor índice terapéutico 14,5, y fue el mejor candidato en comparación con los demás. Las estructuras de los compuestos recién sintetizados (3a-t) se determinaron mediante análisis elemental, FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR y estudios de espectroscopia de masas.